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湖北星馳科技股份有限公司發(fā)現(xiàn)甲磺酰氯在有機(jī)合成中主要用于對(duì)醇進(jìn)行甲磺?;苽浼谆撬狨?,其進(jìn)一步與各類(lèi)親核試劑發(fā)生取代反應(yīng)或者消除反應(yīng)。甲磺酰氯還可以在堿作用下生成烯砜,烯砜很容易與不飽和鍵發(fā)生環(huán)加成反應(yīng)。
在堿性條件下,該試劑可以與醇發(fā)生甲磺酰化反應(yīng)生成甲磺酸酯。
在堿性條件下,該試劑可以對(duì)醇直接進(jìn)行鹵化。分子內(nèi)含有內(nèi)酯和環(huán)氧等官能團(tuán)時(shí)也不受影響,仲醇在反應(yīng)過(guò)程中會(huì)發(fā)生構(gòu)型翻轉(zhuǎn)。
在堿性條件下,該試劑可以對(duì)羧酸的羥基進(jìn)行活化,可以用來(lái)制備酸酐、腈、酯和酰胺。
叔醇生成的甲磺酸酯容易發(fā)生消除反應(yīng)得到烯烴。當(dāng)鄰位有好的離去基團(tuán)時(shí),仲醇與該試劑生成的甲磺酸酯也可以發(fā)生消除反應(yīng)得到烯烴。但是,伯醇與該試劑生成的甲磺酸酯需要在羥基的β-位有吸電子取代基(例如:酯基或酮羰基)時(shí)才可以發(fā)生消除反應(yīng)得到烯烴。
甲磺酰氯在堿作用下生成的烯砜可以與富電子的不飽和鍵發(fā)生環(huán)加成反應(yīng)。例如:甲磺酰氯與烯胺反應(yīng)生成環(huán)丁砜,與炔胺反應(yīng)生成環(huán)丁烯砜。
在堿的作用下,該試劑生成的烯砜也可以與富電子的氮雜雙烯發(fā)生[2+4]環(huán)加成反應(yīng)生成六元雜環(huán)化合物。
在氯化亞銅或氯化銅催化下,該試劑可以與烯或炔發(fā)生加成反應(yīng)分別生成β-氯代砜或甲基氯代烯基砜。
在低溫和室溫下比較穩(wěn)定,不會(huì)發(fā)生分解。但對(duì)水汽敏感,且具有較高的毒性。有腐蝕性和催淚刺激性,應(yīng)該密閉保存在干燥處。
本文摘自---現(xiàn)代有機(jī)合成試劑
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