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甲基磺酰氯的介紹和應(yīng)用

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甲基磺酰氯的介紹和應(yīng)用

發(fā)布日期:2021-02-02 作者: 點擊:

甲基磺酰氯是一種含有磺酰氯官能團(tuán)的化合物,常用于合成甲基磺酸酯。


甲基磺酰氯


甲基磺酰氯是一種高毒性、易潮解、具有腐蝕性和催淚性的化學(xué)品。該化合物需儲存在干燥的地方,盡量是干燥器中。在工業(yè)生產(chǎn)中,它可直接通過甲烷與硫酰氯發(fā)生自由基反應(yīng)(1)制備:


CH4 (g) + SO2Cl2 (g) → CH3SO2Cl + HCl (g) (1)

其他的工業(yè)制備法還可將甲基磺酸作為起始原料,而甲基磺酸可通過甲烷與三氧化硫(2)或通過更強(qiáng)烈的甲基硫醇發(fā)生氧化反應(yīng)制備(3)。


CH4 (g) + SO3 (g) → CH3SO3H (l) (2)

CH3SH + HNO3 → CH3SO3H + H2O + NOx (3)

甲基磺酸可與氯化亞砜(4)或光氣(5)發(fā)生反應(yīng)以制備甲基磺酰氯:


CH3SO3H + SOCl2 → CH3SO2Cl + SO2 + HCl (4)

CH3SO3H + COCl2 → CH3SO2Cl + CO2 + HCl (5)


甲基磺酸酯

甲基磺酰氯的主要用途在于從醇制備甲基磺酰酯,反應(yīng)過程中需要非親核性堿的參與。甲基磺酸酯可用于親核取代反應(yīng)、消除反應(yīng)、還原反應(yīng)、重排反應(yīng)的中間體。當(dāng)使用路易斯酸和肟處理時,甲磺酸酯可發(fā)生貝克曼重排。


甲磺酸酯有時還可用于醇的保護(hù)基,該保護(hù)基在酸性條件下穩(wěn)定且可通過鈉汞齊脫保護(hù)至醇。


甲基磺酰胺

甲基磺酰氯可與胺反應(yīng),形成甲基磺酰胺。不同于甲磺酰酯,甲基磺酰胺是一種在酸性和堿性條件下皆非常穩(wěn)定的官能團(tuán)。若作為保護(hù)基保護(hù)胺基,脫保護(hù)時可使用四氫鋰鋁或溶解金屬還原反應(yīng)。


與炔烴加成

在氯化銅的存在下,甲基磺酰氯可與炔烴加成形成β-氯代砜化合物


形成雜環(huán)

使用堿(如三乙胺)處理后,甲基磺酰氯可進(jìn)行消除反應(yīng),得到硫酰烯化合物(Sulfene)。硫酰烯化合物可進(jìn)行環(huán)加成反應(yīng)以制備多種雜環(huán),如α-羥基酮與硫酰烯化合物反應(yīng)得到五元環(huán)的磺內(nèi)酯化合物。


多種反應(yīng)

制備酰基亞胺離子可通過α-羥基酰胺與甲基磺酰氯在堿(通常為三乙胺)條件下反應(yīng)


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